Fundada en 1929 en la ciudad de San Germán, mejor conocida como la “Ciudad de las Lomas”, la Orquesta Happy Hill adquiere su nombre oficial al aludir a las lomas características de esta ciudad en enero de 1930. A la Happy Hills se le conoce además como la “Decana de las Orquestas”.
Fueron siete los fundadores de esta legendaria orquesta, quienes estaban bajo la dirección musical en ese entonces de Luis A. Lamboy Toro. El trompetista, pianista, organista, compositor y arreglista Ramón Collado, autor y arreglista del himno de Puerto Rico, La Borinqueña, fue uno de los primeros arreglistas que tuvo la Happy Hills.